Кетоны в составе эфирных масел

В эфирных маслах doTERRA вам могут встретиться кетоны — органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами. К кетонам относятся многие терпеновые компоненты эфирных масел: ментон, карвон, камфора, жасмон, джатамансон, ротундон, мустакон, фауринон, даванон, лептоспермон, ар-тумерон, фенхон. Расскажем о самых интересных из них немного подробнее.

Химическая формула: C₁₀H₁₆O

Камфора (от древнеиндийского karpuras — смола) широко распространена в природе, она входит в состав многих эфирных масел. Камфора существует в виде двух оптически активных форм — D и L. Натуральную d-камфору получают из древесины или смолы камфорного лавра Cinnamonum camphora родом из Юго-Восточной Азии. Это дерево хорошо прижилось во многих регионах мира, в том числе на Черноморском побережье. Камфора входит в состав эфирного масла базилика, розмарина и всех видов полыни, из которых вам наверняка знакомо масло doTERRA Davana. «Давана» — от названия на санскрите dhavana. В латыни Artemisia pallens — разновидность полыни, известная как бледная полынь или полынь индийская.

Кетон камфору не стоит путать с алкеном камфен, из которого камфору можно получить химическим путем.

Эфирные масла с камфорой могут помочь при усталости и неприятных ощущениях в мышцах. Добавьте их в базовое масло или лосьон и проведите расслабляющий массаж.

Эфирные масла, содержащие камфору:

• голубая пижма (5–20%)
• розмарин (5–15%)
• кориандр (семена) (2–8%)

Химическая формула: C₁₀H₁₄O

Карвон существует в двух изомерных формах. Изомеры — это вещества, одинаковые по атомному составу и молекулярной массе, но различающиеся по строению или расположению атомов в пространстве, а значит и по свойствам. Так, изомеры карвона пахнут по-разному. (S)-карвон дает характерный запах семенам тмина и укропа, а его зеркальный изомер — (R)-карвон — дает запах мяте колосистой.

В 1841 году швейцарский химик Эдуард Швейцер выделил (S+)-карвон из масла семян тмина, и назвал новое вещество карвоном — по латинскому названию растения Carum carvi. Чуть позже немецкий химик Франц Варрентрапп (автор реакции Варрентраппа) обнаружил его зеркальный изомер — (R-)-карвон — в масле мяты колосистой Mentha spicata и японском кустарнике куромодзи Lindera umbellata. А в 1905 году научные сотрудники Дрезденского технического университета Вальдбаум и Хютиг сообщили, что обнаружили оба изомера карвона в масле имбирной травы джинджерграсс Paspalum distichum.

Карвон растворим в спирте и нерастворим в воде, в реакции с минеральными кислотами он образует фенол карвакрол, который также входит в состав множества эфирных масел, например орегано и тимьяна.

S(+)-карвон содержится в масле семян тмина (50–60%), укропа (20–30%), а в малых концентрациях — в эфирных маслах мандарина и апельсина.
R(-)-карвон входит в состав колосистой мяты (до 70%).

Эфирные масла с высокой концентрацией карвона используются в кондитерской промышленности как ароматизатор для жевательной резинки и конфет. Производители бытовой химии часто используют карвон в составе освежителей воздуха. В сельском хозяйстве он помогает предотвратить несвоевременный выход побегов у картофеля, что надолго сохраняет его свежесть.

На организм карвон оказывает умиротворяющий эффект. Эфирные масла с карвоном подходят для всех видов использования — ароматического, внутреннего и местного.

Расслабляющие свойства растений, содержащих карвон, были известны еще в Древнем Риме. Сегодня химики и медики по-прежнему исследуют это вещество, находя в нем новые свойства и научно подтверждая исторические данные. В наши дни особенное внимание уделяется исследованиям положительного влияния карвона на пищеварительную, выделительную и сердечно-сосудистую системы, изучается эффективность применения карвона для смягчения неприятных мышечных ощущений, влияние на клеточную функцию организма и многое другое.

Эфирные масла, содержащие карвон:

• мята колосистая (20–80%)
• укроп (40–65%)

Химическая формула C₁₀H₁₆O.

Имя этого кетона произошло от названия фенхель. Эфирное масло этого известного с древности лекарственного растения почти на 20% состоит из фенхона. Фенхон — это горькая маслянистая жидкость с камфорным запахом, которая плохо растворяется в воде и хорошо в спиртах. Он содержится в эфирных маслах аниса, фенхеля, туи и некоторых других.

Первым исследователем фенхона был немецкий фармацевт Отто Уоллах (1847–1931), получивший Нобелевскую премию по химии в 1910 году за работу с химическими соединениями. Он изучал эфирные масла, терпены в их составе и конкретно фенхон. Его исследования выявили значение терпенов в работе половых гормонов и действии витаминов.

Фенхон относится к коммерчески значимым видам терпенов, так как широко применяется в фармацевтической промышленности и входит в состав некоторых фитопрепаратов для поддержки клеточной функции, обмена веществ, здоровой работы почек. Также фенхон может поддержать здоровье и чистоту кожи.

Эфирные масла, содержащие фенхон:

• фенхель (1–20%)
• португальская лаванда (до 38%)

Химическая формула: C15H26O

Кетон, составляющий значительную часть эфирного масла нарда, назвали джатамансоном, поскольку травянистое цветущее растение нард (nardostachys jatamansi) подсемейства валериановых на его родине в Гималаях и Индии называют «джатаманси».

Нард упоминается в Ветхом Завете в Песне песней царя Соломона. На Ближний Восток его привозили из Малой Азии, он стоил очень дорого и использовался как благовоние и лекарство. Гомер в Илиаде сообщает, что Патрокл умащивал тело маслом нарда. Нард неоднократно упоминается и в «Естественной истории» Плиния.

Так как нард является близким родственником валерианы лекарственной, его производные, включая эфирное масло, обладают похожими свойствами — они хорошо расслабляют. Благодаря этому качеству продукты из нарда входят в традиционные индийские аюрведические практики, а также входят в состав многочисленных популярных пищевых добавок и имеют высокую коммерческую значимость.

Успокаивающий и расслабляющий аромат джатамансона благотворно влияет на нервную систему и идеально подходит для заземляющей медитации. Также джатамансон положительно влияет на кожу.

Эфирное масло, содержащее джатамансон: нард (3–20%).

Химическая формула C10H18O

Монотерпеновый кетон с выраженным мятным запахом и горьким вкусом. Ментон содержится практически во всех растениях рода мята (болотной, садовой, перечной), а также в эфирном масле герани. Промышленным способом может быть синтезирован из ментола. Ментон имеет 4 стереоизомера, то есть вещества с одинаковой формулой и одинаковым строением, но разным пространственным расположением атомов.

У ментона удивительная история. Так как в большинстве эфирных масел содержание ментона незначительное, то это вещество сперва синтезировали в лаборатории путем окисления ментола хромовой кислотой в 1881 году, и только спустя десять лет, в 1891-м его обнаружили в эфирном масле.

С ментоном связано интересное открытие в органической химии, известное как «Перегуппировка Бекмана». В 1889 году немецкий химик Эрнст Бекман понял, каким именно образом перегруппируются атомы в функциональных группах некоторых соединений, если на них воздействовать кислотой. И работал он работал как раз с ментоном. Ментон часто используется в ароматизаторах, парфюмерии и косметике. Эфирные масла с ментоном отлично поднимают настроение, если их вдыхать. Охлаждают кожу при наружном нанесении. И, как большинство эфирных масел, они являются хорошим растворителем, поэтому ими можно пользоваться для очищения поверхностей — без поверхностно-активных веществ.

При внутреннем применении ментон может помочь расслабить ткани организма и создать антиоксидантную защиту. В наши дни ученые продолжают исследовать влияние ментона на нервную, иммунную, пищеварительную системы, а также его действие на активность клеточных структур.

Эфирное масло, содержащее ментон: мята перечная (10–30%).

Турмероны (или тумероны) — группа родственных химических соединений класса сесквитерпенов. Они содержатся в корнях и стеблях куркумы сurcuma longa, а название получили от ее староанглийского наименования — turmeric. Турмероны в различной концентрации содержатся в корнях всех растений вида куркума. Существует несколько структурных типов турмеронов, которые различаются количеством и расположением двойных связей, включая α-тумерон, β-турмерон (также известный как курлон) и ар-турмерон (ароматический турмерон). Каждый из этих типов состоит из нескольких стереоизомеров.

Турмероны — биологически-активные вещества. Есть мнение, что питание жителей Юго-Восточной Азии, богатое куркумой, — одна из причин хорошего состояния их здоровья и иммунитета и общей сопротивляемости организма.

Влиянию турмеронов на различные системы организма посвящены 166 научных исследований, опубликованных в сети PubMed.

Известно, что турмероны поддерживают здоровое функционирование нервной и имунной систем, клеточной функции.

В новых двухкамерных капсулах с куркумой doTERRA куркуминоиды соединены с ар-тумероном и тумероном, которые, помимо собственного действия на иммунную систему, помогают организму максимально усваивать сами куркуминоиды.

Эфирное масло, содержащее ар-турмерон: куркума (15–50%).